Carlo Ancelotti pernah mengatakan bahwa Real Madrid akan menjadi klub terakhir yang ia kelola. Dia tidak melihat dirinya berada di bangku cadangan klub lain. “Saya pikir ini (Madrid) akan menjadi klub terakhir saya,” kata Ancelotti di podcast Obi One, menurut ESPN.
“Kalau ada peluang melatih timnas, saya tidak tahu. Saya tidak terlalu antusias melatih tim nasional karena itu berarti kehilangan sesuatu yang paling saya sukai, rutinitas sehari-hari. Saya sangat menikmati pekerjaan saya.”
“Ini adalah musim ke-29 saya sebagai pelatih. Memang benar saya telah memenangkan banyak trofi, namun saya khawatir dengan banyaknya gelar yang belum saya raih,” jelas pelatih asal Italia itu. Ancelotti dipastikan menjadi pelatih Madrid hingga Juni 2026. Dalam kontrak baru yang ditandatangani tahun lalu, ia bisa menyelesaikan kontrak dengan mengambil pekerjaan lain jika Madrid memutuskan mengganti pelatih sebelum kontraknya berakhir.
Pria 65 tahun itu memulai karier manajerial dengan menjadi asisten Arrigo Sacchi di Timnas Italia selama periode 1992-1995. Debutnya sebagai pelatih utama dimulai bersama Reggiana di Serie B pada 1995.
Dia pindah ke Parma dan Juventus sebelum bergabung dengan AC Milan pada tahun 2001, tim yang dipimpinnya meraih delapan gelar, termasuk Scudetto dan dua Liga Champions. Dia tinggal di sana hingga 2009. Dari sana, portofolionya menjadi semakin terang.
Ia melatih Chelsea (2009-2011), Paris Saint-Germain (2011-2013), Real Madrid (2013-2015), Bayern Munich (2016-2017), Napoli (2018-2019) dan Everton (2019-2021). . Pada 1 Juni 2021 ia kembali ke Madrid dan bertahan di sana hingga sekarang.
Total, ia meraih 29 trofi sebagai manajer, termasuk lima gelar di lima negara berbeda, yakni Italia, Inggris, Prancis, Jerman, dan Spanyol. Belum ada yang mampu menandingi rekor ini.